高中化學《有機物的分類及命名》教案設計

課題：有機物的分類及命名

考綱要求：

1. 瞭解有機物的分類

2. 瞭解各類有機物的主要官能團及其作用

3. 掌握有機物命名法規則

複習內容：

一、 機物的分類

1. 烴 的分類

飽和鏈烴 烷烴 CnH2n+2

脂肪烴(鏈烴) 烯烴 CnH2n

不飽和鏈烴 二烯烴 CnH2n-2

炔烴 CnH2n-2

烴

環烷烴 CnH2n

環 烴 苯和苯的同系物 CnH2n-6

芳 香 烴

稠環芳烴

2. 官能團及其有機化合物.

官能團名稱 官能團結構 含相應官能團的有機物

碳碳雙鍵 C＝C

烯烴、二烯烴

碳碳叁鍵 －C≡C－ 炔烴

鹵素原子 － X 鹵代烴

羥基

－ OH

醇類 (R－OH)

酚類 ( )

醚鍵

－ O － 醚

醛基

－ C H

醛類 ( R C H )

羰基

－ C －

酮 (R－C－R’)

羧基

－ C －OH

羧酸 (R C OH)

酯基

－ C O －

酯類 (R C O R’)

3. 糖類

單糖、二糖、多糖重要代表物的比較

（+：能反應；—不能反應）

1）單糖 葡萄糖 果糖

組成

官能團

性質

與溴水反應

銀鏡反應

新制Cu(OH)2 C6H12O6

一個-CHO，五個-OH，

加成H2為己六醇

被氧化成葡萄酸

+

+ C6H12O6

O O

一個-C- 五個OH（-C-在2號位）

加成H2為己六醇

—

+

+

2）二糖 麥芽糖 蔗糖

組成

官能團

性質

來源 C12H22O11

一個—CHO，多個—OH

還原性糖

水解產物都是葡萄糖

由澱粉在酶作用下水解制得 C12H22O11

O

無—CHO，無—C—，有多個—OH

非還原性糖

水解產物葡萄糖和果糖

植物體內

3）多糖 澱粉 纖維素

組成

結構

水解

酯化 （C6H10O5）n

由多個葡萄糖單元組成

有較多支鏈

較容易

不要求 （C6H10O5）n

也由葡萄糖單元組成

但較規整，鏈較長，且支鏈少

較困難

與醋酸，硝酸發生酯化

二、有機物的命名

有機物的種類繁多，命名時總體可分為不含官能團和含有官能團的兩大類．原則是“一長、二多、三近”．關鍵是掌握確定主鏈和編號的原則．

1.比較：用系統命名法命名兩類有機物

無官能團 有官能團

類 別 烷 烴 烯、炔、鹵代烴、烴的含氧衍生物

主鏈條件 碳鏈最長

同碳數支鏈最多 含官能團的最長碳鏈

編號原則 (小)取代基最近 官能團最近、兼顧取代基儘量近

名稱寫法 支位一支名母名

支名同，要合併

支名異，簡在前 支位―支名―官位―母名

符號使用 數字與數字間用“，” 數字與中文間用“一”，文字間不用任何符號

命名時的注意點：（1）如果有兩條以上相同碳原子數的碳鏈時，則要選擇支鏈最多的一條為主鏈。如：

正確命名為：2-甲基-3-乙基戊烷

（2）如果有兩條主鏈碳原子數相同，最小定位也相同，則應選擇取代基所連接的碳原子的號碼數之和為最小。如：

正確命名為2，2，3，6-四甲基庚烷，（不能稱2，5，6，6-四甲基庚烷）

2.常見有機物的母體和取代基

取 代 基 母 體 實 例

鹵代烴 鹵素原子 烯、炔、烷 H2C＝CHCl 氯乙烯

苯環上連接

烷基、硝基 烷基(－CnH2n＋1)

硝基(－NO2) 苯

甲苯

硝基苯

苯環上連接

不飽和烴基

醛基

羥基

羧基

苯基

不飽和烴

醛

酚

酸

苯乙烯

苯甲醛

苯酚

苯甲酸

3.高聚物 在單體名稱前加“聚”。如聚乙烯、聚乙二酸乙二酯

三、典型例析

例１ 下列有機物實際存在且命名正確的是（ ）

Ａ.2，2－二甲基丁烷 Ｂ.2－甲基－5－乙基－1－已烷

Ｃ.3－甲基－2－丁烯 Ｄ.3，3－二甲基－2－戊烯

解： Ａ正確． C－C－C－C

Ｂ錯誤．①己烷屬於烷烴，無官能團，不需標“1”

②己烷主鏈上有6個C，5位C上不可能出現乙基，若有，則主鏈應有

7個C．

Ｃ錯誤．主鏈正確的編號應是C－C＝C－C．應命名為2－甲基－2－丁烯

Ｄ錯誤． C－C＝C－C－C

3號C已超過個四個價鍵．

小結

1.處理該類問題的一般方法是先按照所給名稱寫出對應結構簡式或碳架，然後根據系統命名法的原則加以判別．

2.常見的錯誤有：①主鏈選擇不當

②編號順序不對

③C價鍵數不符

④名稱書寫有誤

3.烷烴中，作為支鏈－CH3不能出現有首位和末位C上．

作為支鏈－C2H5不能出現在正數或倒數第2位C上．

作為支鏈－C3H7不能出現在正數3位C上或以前．

如： C－C－C－C－C C－C－C－C－C

異丙基也未能作支鏈

正丙基未作支鏈 名稱：2－甲基－3－乙基戊烷

名稱：3－乙基己烷

由此可推得出：

①分子中含有甲基作支鏈的最小烷烴是CH3CHCH3

②分子中含有乙基作支鏈的最小烷烴是CH3CH2CHCH2CH3

思考：烯烴的2號C上能否出現－C2H5？若能最小的烯烴具有什麼特徵？

提示： C＝C－C－C C－C＝C－C

含有支鏈乙基 乙基未作支鏈

例2（2001年上海高考）．請閲讀下列短文：

在含羰基 的化合物中，羰基碳原子與兩個烴基直接相連時，叫做酮。當兩個 烴基都是脂肪烴基時，叫脂肪酮，如甲基酮 ；都是芳香烴基時，叫芳香酮；如兩個烴基是相互連接的閉合環狀結構時，叫環酮，如環己酮 。

像醛一樣，酮也是一類化學性質活潑的化合物，如羰基也能進行加成反應。加成時試劑的帶負電部分先進攻羰基中帶正電的碳，而後試劑中帶正電部分加到羰基帶負電的氧上，這類加成反應叫親核加成。

但酮羰基的活潑性比醛羰基稍差，不能被弱氧化劑氧化。

許多酮都是重要的化工原料和優良溶劑，一些脂環酮還是名貴香料。

試回答：

（1）寫出甲基酮與氫氰酸（HCN）反應的化學方程式

（2）下列化合物中不能和銀氨溶液發生反應的是。（多選扣分）

（a）HCHO （b）HCOOH （c） （d）HCOOCH3

（3）有一種名貴香料一一一靈貓香酮 是屬於 （多選扣分）

（a）脂肪酮 （b）脂環酮 （c）芳香酮

（4）樟腦也是一種重要的酮 ，它不僅是一種家用殺蟲劑，且是香料、塑料、醫藥工業重要原料，它的分子式為 。

解析：首先要理解“親核加成”的特點，熟悉發生銀鏡反應的特徵官能團；瞭解對各類酮的劃分依據；最後可利用不飽和度的概念求算該有機物的分子式。

（1） HCN分子中H帶部分正電荷，-CN帶部分負電荷，根據進攻方式，可以寫出反應式： OH

CH3COR + HCN→ CH3C-R

CN

(2)C應屬於酮，不含醛基，而其它物質均含有醛基，故應選C

(3)由題給信息可判斷該物屬於脂環酮，故選B

(4) 分子中含有10個C原子，不飽和度=3，可求得H原子數為16

故它的分子式為C10H16O

鞏固練習

一、選擇

1、下列各有機物的名稱肯定錯誤的是（ ）

A、3－甲基－2－戊烯 B、3－甲基－2－丁烯

C、2，2—二甲基丙烷 D、2－甲基－3－丁烯

2.與H2完全加成後，不可能生成2、2、3－三甲基戊烷的烴是（  ）

Ａ≡C－C－C－CH3 Ｂ.(CH3)3C－C－CH＝CH2

Ｃ2＝CHC(CH3)2CH(CH3)2 Ｄ.(CH3)3CC(CH3)

3.某烯烴與H2加成後得到2,2－二甲基丁烷，該烯烴的名稱是（ ）

Ａ.2,2－二甲基－3－丁烯 Ｂ.2,2－二甲基－2－丁烯

Ｃ.2,2－二甲基－1－丁烯 Ｄ.3,3－二甲基－1－丁烯

4.下列化學式中只能表示一種物質的是（ ）

Ａ.C3H7Cl Ｂ2Cl2 Ｃ.C2H6O Ｄ.C2H4O2

5.已知CH－CH－CH2－CH3，可表示為 ．另有一種有機物A為 ．

(1)屬於芳香醇的同分異構體種數為（ ） (2)屬於芳香醚的同分異構體種數為（ ）

(3)屬於酚類的同分異構體種數為（ ）

Ａ.5 Ｂ.6 Ｃ.8 Ｄ.9

6．按系統命名法 （ ）應命名為( )

A.2，3－二甲基―2―乙基丁烷

B.2，3，3－三甲基戊烷

C.3，3，4－三甲基戊烷

D.1，1，2，2－四甲基丁烷

7．下列物質經催化加氫後，可還原生成(CH3)2CHCH2C(CH3)3的是（ ）

A．3，3，4，4- 四甲基-1-戊 B．2，4，4- 三甲基-1戊烯

C．2，3，4，-三甲基-1-戊烯 D．2，4，4-三甲基-2-戊烯

8．下列物質①3，3－二甲基戊烷 ②正庚烷 ③3－甲基已烷 ④正戊烷的沸點由高

至低的順序正確的是( )

A.③①②④ B.①②③④ C.②③①④ D. ②①③④

9.某烯烴與氫氣加成後得到2.2－二甲基戊烷，烯烴的名稱是（ Ｃ）

Ａ.2.2－二甲基－3－戊烯 Ｂ.2.2－二甲基－4－戊烯

Ｃ.4.4－二甲基－2－戊烯 Ｄ.2.2－二甲基－2－戊烯

10．某高聚物的結構如下，

[ CH2－C＝CH―CH―CH2―CH2 ]n其單體名稱為( )

A.2，4－二甲基―2―已烯

B.2，4―二甲基―1，3―已二烯

C.2―甲基―1，3―丁二烯和丙烯

D.2―甲基―1，3―戊二烯和乙烯

11．下列説法正確的是（ ）

A．含有羥基的化合物一定屬於醇類

B．代表醇類的.官能團是與鏈烴基相連的羥基

C．酚類和醇類具有相同的官能團，因而具有相同的化學性質

D．分子內有苯環和羥基的化合物一定是酚類

12．某有機物分子中含有一個－C6H5，一個－C6H4，一個－CH2，一個－OH，該有機物屬於酚類的結構有（ ）

A．5種 B．4種 C．3種 D．2種

13、甲基帶有的電荷數是（ ）

A、-3 B、0 C、+1 D、+3

14、下列有機物經催化加氫後可得到3－甲基戊烷的是（ ）

A、異戊二烯 B、3－甲基－2戊烯

C、2－甲基－1－戊烯 D、2－甲基－1，3－戊二烯

15、戊烷的三種同分異構體中，不可能由烯烴通過加成反應而製得的是（ ）

A、正戊烷 B、異戊烷 C、新戊烷 D、全不是

16.為了減少大氣污染，許多城市推廣汽車使用清潔燃料。目前使用的清潔燃料主要有兩類，一類是壓縮天然氣（CNG），另一類是液化石油氣（LPG）。這兩類燃料的主要成分都是

（A）碳水化合物    （B）碳氫化合物    （C）氫氣    （D）醇類

17、下面是某些稠環芳香烴的結構簡式，這些式子表示的化合物共有（ ）

A、1種 B、2種 C、3種 D、4種

18.嬰兒用的一次性紙尿片中有一層能吸水保水的物質。下列高分子中有可能被採用的是

A． B．

C． D．

二、填空

19、用系統命名法命名下列有機物：

（1）CH3-CH - C=CH-CH3

C2H5 C2H5 ______________________________

（2）CH3-CH-C(CH3)3

C2H5 ___________________________________________________

20.支鏈上共含有3個C原子，主鏈上含碳原子數少的烯烴的結構簡式 ．

21.分子中含有50個電子的烷烴分子式為 ；常温常壓下為液態，相對

分子質量（分子量）最小的烷烴按習慣命名法名稱為 ， ， ，

其中沸點最低的是 ；支鏈含有乙基且分子中碳原子數最少的烷烴結構簡

式為 ，名稱為 ．

22．有A、B、C三種烴，分子式都是C5H10，經在一定條件下與足量H2反應，結果得到相同的生成物，這三種烴可能的結構簡式為：_____________ ____________ ___________

23．某烴CmHn，含氫10%，（質量分數）同温同壓下，ag乙烷或4agCmHn蒸氣都能充滿在體積為150ml的燒瓶中.另取1.2gCmHn可以跟0.06gH2發生加成反應生成有機物CmHP，在FeX3催化下，CmHn中的一個氫原子被滷原子取代，產生只有兩種.

(1)m、n、p數值分別為m_____、n_____、p______

(2)CmHn結構簡式為_________、_________,它能使________褪色，不能使_____褪色.(均指化學反應)

24. 2000年。國家藥品監督管理局發佈通告暫停使用和銷售含苯丙醇胺的藥品製劑。苯丙醇胺（英文縮寫PPA）結構簡式如下：

其中Φ—代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基是

（1）PPA的分子式是：________________________。

（2）它的取代基中有兩個官能團，名稱是______基和______基（請填寫漢字）。

（3）將Φ—、H2N—、HO—在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構體，其中5種的結構簡式是：

請寫出另外4種同分異構體的結構簡式（不要寫出—OH和—NH2連在同一個碳原子上的異構體；寫出多餘4種的要扣分）：

_______________、_______________、______________、________________。

三、參考答案

(一)、   2. ＡＣ  3.Ｄ   4. Ｂ   5. (1)Ａ (2)Ａ (3)Ｄ

6.B 7.  BD   8.Ｃ   9.C   10. Ｄ 11.Ｂ 12.C

13.B 14. AC 15.C 16.B 17.B 18.B

(二)

19.（1）4-甲基3-乙基-2-已烯 （2）2，2，3一三甲基戊烷

20. CH2＝C－C－CH3 CH2＝C－CH－CH3

21.C6H14；正戊烷、異戊烷、新戊烷，新戊烷；CH3－CH2－CH－CH2－CH3 3－乙基戊烷

2＝CH－CH－CH3 CH2＝C－CH2－CH3 CH2－CH＝C－CH3

CH3 CH2 CH3

23.(1)m＝9 n＝12 p＝18

CH3

(2)CH3 CH2－CH3 CH3

CH3

(3)KMnO4(H＋), Br2水溶液

24.（1）C9H13NO （2）羥基、氨基