高中化學選修5《鹵代烴》教案設計

教學目標

【知識目標】

（1）瞭解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質。

（2）掌握溴乙烷的主要化學性質，理解溴乙烷發生水解反應的條件和所發生共價鍵的變化。

【能力和方法目標】

（1）通過溴乙烷的水解實驗設計，培養學生的實驗設計能力；

（2）通過學習溴乙烷的物理性質和化學性質，培養學生使用化學平衡知識認識溴乙烷水解反應的能力；

（3）由乙烷與溴乙烷結構異同點引出溴乙烷可能具有的化學性質，再通過實驗進行驗證的假説方法。

【情感和價值觀目標】

（1）通過鹵代烴中如何檢驗滷元素的討論、實驗設計、實驗操作，尤其是兩組不同意見的對比實驗，激發同學興趣，使其產生強烈的好奇心、求知慾，急切用實踐來檢驗結論的正誤。實驗成功的同學，體會到勞動的價值，實驗不成功的同學，經過了困難的磨鍊，通過獨立思考，找出存在的問題，既鍛鍊了毅力，也培養了嚴謹求實的科學態度。

（2）從溴乙烷水解實驗的設計體會到嚴謹求實的科學態度和學習樂趣。通過用化學平衡知識認識溴乙烷水解反應，使學生體會到對化學反應規律的理解與欣賞；

【科學方法】由乙烷與溴乙烷結構異同點引出溴乙烷可能具有的化學性質，再通過實驗進行驗證的假説方法。

教學重點、難點

1．溴乙烷的水解實驗的設計和操作；

2．試用化學平衡知識認識溴乙烷水解反應。

教學過程設計

【引入】請同學們先來看幾幅圖片。

第一幅圖片是生產中常用的塑料管，其化學成分是聚氯乙烯，單體是氯乙烯；

第二幅圖片是不粘鍋，其塗層化學成分是聚四氟乙烯，單體是四氟乙烯；

第三幅圖片是臭氧層空洞，形成空洞的原因之一是氟利昂的大量使用，如二氟二氯甲烷

【提問】從組成看，它們都應該屬於哪類有機物？

【生答】鹵代烴。

【追問】為什麼？

【生答】雖然母體是烴，但含有鹵素原子。

【設問】回答的不錯。你能根據所學知識給出鹵代烴的定義呢？

【生答】鹵代烴的概念。

【小結】回答的很好。（投影鹵代烴的概念，並提問鹵代烴的官能團是什麼？）。

【設問】學習各類有機物的研究程序是什麼？

【生答】由典型（代表物）到一般，根據結構分析性質。

【講解】我們選取溴乙烷作為鹵代烴的代表物，本節課我們將重點研究溴乙烷結構和性質。

【投影】二、溴乙烷

1.溴乙烷的結構

【邊講述邊投影】溴乙烷在結構上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一個氫原子後所得到的產物。其空間構型如下：

（投影球棍模型和比例模型）

【投影】請同學們寫出溴乙烷的分子式、電子式、結構式、結構簡式。

【引導探究】

溴乙烷在核磁共振氫譜中應如何表現？（兩個吸收峯，且吸收峯的面積之比應該是3：2，而乙烷的吸收峯卻只能有1個。）

【小結】溴乙烷與乙烷的結構相似，區別在於C—H鍵與C—Br的不同。

【引言】溴原子的引入對溴乙烷的性質有什麼影響？就是我們這節課研究的重點。讓我們先來研究其物理性質。

【投影板書】2. 溴乙烷的物理性質

【提出問題】已知乙烷為無色氣體，沸點-88.6 ℃，不溶於水。對比乙烷分子的結構，你能知道溴乙烷分子中引入了Br原子後，在相同條件下，溴乙烷分子間的作用力大小如何變化？熔沸點、密度呢？

【科學推測】溴乙烷的結構與乙烷的結構相似，但相對分子質量大於乙烷，導致C2H5Br分子間作用力增大，其熔點、沸點、密度應大於乙烷。

【學生探究實驗1】

試劑和儀器：試管、溴乙烷、蒸餾水、酒精

（1）用試管取約2mL的溴乙烷，觀察溴乙烷在常温下的顏色和狀態。

（2）將2mL的溴乙烷分放在兩支試管中，往其中一隻中加入2mL的水，振盪，靜置。往另一支試管中加入2mL酒精，振盪，靜置。

【學生回答後投影】1．溴乙烷的物理性質（實驗結論）：無色液體，沸點比乙烷的高，難溶於水，易溶於有機溶劑，密度比水大 。

（學生回答密度比水在時，提問：為什麼？你怎麼知道水層在上方？）

【提升】你能否根據所學知識推測：氯乙烷的沸點比溴乙烷的`沸點是高還是低？為什麼？

【生答】低，有可能是常温下是氣體，因為氯乙烷與溴乙烷的結構相似，而相對分子質量小於溴乙烷，分子間作用力小，故沸點低。

【小結】烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代後，其相對分子質量變大，分子間作用力變大，鹵代烴溶沸點升高，密度變大。所以鹵代烴只有極少數是氣體，大多數為固體或液體，不溶於水，可溶於大多數的有機溶劑。

溴原子的引入能使溴乙烷具有什麼樣的化學性質呢？

【投影】3.溴乙烷的化學性質

【引言】化學變化的實質是舊鍵的斷裂和新鍵的形成。溴原子作為溴乙烷的官能團，發生化學變化應圍繞着C—Br鍵斷裂去思考。 C—Br鍵為什麼能斷裂呢？在什麼條件下斷裂？

【生答】在溴乙烷分子中，由於Br的吸引電子的能力大於C，則C-Br鍵中的共用電子對就偏向於Br原子一端，使Br帶有部分負電荷，C原子帶部分正電荷。當遇到－OH、－NH2等試劑（帶負電或富電子基團）時，該基團就會進攻帶正電荷的C原子，－Br則帶一個單位負電荷離去。

【問題】已知：CH3CH3與氫氧化鈉溶液不能反應，CH3CH2Br能否與氫氧化鈉溶液反應? 若反應，可能有什麼物質產生？

【科學推測：】若反應，則生成乙醇和溴化鈉，發生如下反應 ：

水

CH2CH2Br＋NaOH  →   CH3CH2OH+NaBr

【引言】以上所述，均屬猜測，但有根有據，屬於科學猜測。很多偉大的科學理論都是通過科學猜測、實驗驗證得出的。如果讓你設計實驗證明溴乙烷能和氫氧化鈉溶液發生反應。你如何解決以下兩個問題：

（1）如何用實驗證明溴乙烷的Br變成了Br-?

（2）該反應的反應物是溴乙烷和氫氧化鈉溶液，混合後是分層的，且有機物的反應一般比較緩慢，如何提高本反應的反應速率？

充分振盪：增大接觸面積；加熱：升高温度加快反應速率。

【學生討論後回答，教師總結，得出正確的實驗操作方法】

【追問】：能不能直接用酒精燈加熱？如何加熱？

不能直接用酒精燈加熱，因為溴乙烷的沸點只有38.4℃，用酒精燈直接加熱，液體容易暴沸。可採用水浴加熱。

【指出】水浴加熱時就不可能振盪試管，為了使溴乙烷和和氫氧化鈉溶液充分接觸，水浴的温度應稍高於溴乙烷的沸點，為什麼？

【生答】使處於下層的溴乙烷沸騰汽化，以氣體的形式通過NaOH溶液與其充分接觸。

【指出】可同學想過嗎？溴乙烷是大氣污染物，汽化出來的溴乙烷不可能完全與NaOH溶液反應，散失到大氣中就會污染空氣，你想如何解決本問題？

【生答】試管上加一個帶長玻璃導管的橡皮塞，起冷凝迴流的作用，既能防止溴乙烷的揮發，又提高了原料的利用率。

【學生探究實驗2】請同學們利用所給儀器和試劑，設計實驗方案驗證溴乙烷能否在NaOH溶液中發生取代反應。

實驗用品：大試管（配帶直長玻璃管的單孔橡皮塞）2只、試管夾、小試管10只，長膠頭滴管（能從大試管中取液體）、250mL燒杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸銀、稀溴化鈉溶液、稀氯化鈉溶液。

【提示】

（1）可直接用所給的熱水加熱

（2）溴乙烷、10%NaOH溶液的用量約為2mL

（3）水浴加熱的時間約為3分鐘

（巡視，組織教學，及時點撥，結合不同方案組織討論：加入NaOH溶液加熱，冷卻後直接加AgNO3為什麼不可以？檢驗鹵代烴中含有滷元素的程序如何？）

【小組彙報實驗結果，教師評價得出結論】

水

結論：CH3CH2Br能與氫氧化鈉溶液反應，發生取代反應，反應方程式如下：

△

CH2CH2Br＋NaOH→CH3CH2OH+NaBr

【投影】上述方程式也可以寫成：

NaOH

△

CH2CH2Br＋H2O→CH3CH2OH+HBr

該反應可理解為:溴乙烷發生了水解反應，氫氧化鈉的作用是中和反應生成的HBr，降低了生成物的濃度，使反應正向進行。 （該反應是可逆反應）

【提升】由此可見，水解反應的條件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反應中，C—Br鍵斷裂，溴以Br-形式離去，故帶負電的原子或原子團如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。

【質疑】對水解反應的深化：

CH3

CH3－C －CH3

1、把“—Br”替換成“—Cl”，能否發生反應？

CH3CHCH3

2、把“CH3CH2—”替換“      ”或 “                ”  或 R— 如何反應？

3、把“CH3CH2—”替換成“Fe3+ ”，能否發生反應？

【目標測試】

1.(2003年上海市理科綜合測試)足球比賽中，當運動員肌肉挫傷或扭傷時，隊醫隨即對準球員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷(沸點12.27℃)，進行局部冷凍麻醉應急處理，乙烯和氯化氫在一定條件下製得氯乙烷的化學方程式(有機物用結構簡式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，該反應的類型是________。決定氯乙烷能用於冷凍麻醉應急處理的具體性質是_________________________。

2.已知NH3和H2O在與鹵代烴反應時的性質很相似，在一定條件下能使鹵代烴發生氨

解，寫出溴乙烷的氨解方程式。

【小結】今天，我們研究了溴乙烷的物理性質和化學性質中的水解反應，現在回憶這個過程經歷了哪幾個步驟？

提出問題

科學猜測

實驗驗證

形成理論

發展理論

解決問題

投影：

【小結】這個過程不是研究事物所應遵循的一種科學方法。這一過程藴含着以實驗事實為據，

嚴謹求實的科學態度。我們應該學會它。