基礎有機化學課件

考慮學生能力，講授課程時應該從學生已有的知識出發，並引導他們學習新知識，做到由簡到繁，有深入淺。下面是小編整理的基礎有機化學課件，歡迎大家閲讀參考。

教學目的

1. 系統地、較好地掌握基礎有機化學的基本概念、基本理論、基本知識、基本方法，接受良好的科學思維的基本訓練和了解科學研究的基本過程。

2. 學習一些專業英文詞彙，閲讀若干專業英文文章，初步瞭解網絡查閲文獻的方法，為查閲英文文獻和進行國際交流打一點基礎。

3. 在基礎課教學階段，介紹一些學科發展的情況，使學生對本學科某些領域的發展趨勢及應用前景有所瞭解。讓學生逐步建立善於發現科學難點而又勇於攻克科學難點的思想，滲入將有機化學基本理論和知識與生產實際相結合的應用意識，讓學生了解和掌握一些解決與有機化學相關的實際問題的初步知識。

教學的具體要求

通過基礎有機化學的學習，使學生掌握各類有機化合物的基本性質、製備方法及分析鑑定的手段，為解決各類有機化學問題打下基礎。教學的具體要求如下：

1. 掌握母體烴類化合物、各類官能團化合物、一般雜環化合物和簡單高分子化合物的命名、結構特徵、物理性質，它們的主要反應性能和應用，它們的實驗室製備方法和工業製備方法及這兩類方法的異同點，學會用逆合成原理進行簡單的合成設計。

2. 學會分離提純有機混合物的一般方法，掌握常見有機物及官能團的定性鑑定和某些定量測定的方法。

3. 掌握靜態立體化學的各種基本概念和基礎知識，初步具有構型和構象分析的能力，掌握動態立體化學的基本概念和在反應中的應用。

4. 掌握NMR、IR、UV、MS的基礎知識，瞭解各類有機化合物的波譜特徵，初步學會解析圖譜。

5. 學會分析分子結構和性能的關係、官能團對分子物理性質和化學性質的影響、官能團之間的相互影響；熟悉和理解主要有機反應如取代、加成、消除、氧化還原、重排、縮合、協同反應等的反應機理並能在解釋實際問題時加以應用；能用化學動力學和化學熱力學概念來解釋某些實驗現象。

教學方式

授課方式： 課堂講授（除上課外，每學期上3~5次習題課，習題課指出同學作業中的錯誤，為同學作示範性的總結，探討和分析典型例題等）

授課手段： 多媒體課件

授課原則：

1.基本按教材的先後次序講解

2.圍饒主題展開，突出重點。

3.教材的內容不全講，有些安排學生自學，有些指導學生自己總結。

課外交流： 集中輔導，每週一次，每次2~3小時。個別交流，根據需要靈活安排。

成績評定： 期末考試（筆試），佔總成績的60%。

平時（作業、課堂討論、上機考查、翻譯、小論文等）佔總成績的40%。

一、有機化學及其任務

1、什麼是有機化學及其發展歷史？

早在有機化學成為一門科學之前（十九世紀初期之前），人類就在日常生活和生產過程中大量利用和加工自然界取得的有機物。人類使用有機物的歷史很長，世界上幾個文明古國很早就掌握了釀酒、造醋和制飴糖的技術。據記載,中國古代曾製取到一些較純的有機物質,如沒食子酸(982--992)、烏頭鹼(1522年以前)、甘露醇(1037--1101)等;16世紀後期,西歐製得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。由於這些有機物都是直接或間接來自動植物體，因此,1777年，瑞典化學家Bergman將從動植物體內得到的物質稱為有機物，以示區別於有關礦物質的無機物。我國早在夏禹時代就知道用米來釀酒、制醋等。而古埃及在公元前2500年之前就已經開始使用茜素、石蕊染布，那時只停留在利用和使用的階段，由於當時科學的侷限，不可能對這些物質的本質作進一步的探究。

對有機化學的發展開始於17世紀，產生在拉瓦錫的燃燒試驗之後。

1、水銀密封的裝有O2或空氣的裝置中進行，植物和動物來源的物質→CO2+H2O，由此產生一個結論是 含有C和H元素；

2、有時也產生N和NO，由此可推出含有N元素；

3、在隔絕空氣的情況下→CO2+H2O，由此可推出含有O元素。並且發現從植物、動物製品中得到的物進行燃燒質（如糖、檸檬酸、蘋果酸、乳酸、脂肪、油）進行分析，結果發現植物、動物來源物質在化學性質上有很大的相似性，並且和無機化合物有很大不同，為了區別這些對比性，就需要為研究這些化合物的科學起一個名字。

1808年，“有機化學”這個名稱作為一定的概念，是由柏則裏（或貝採利烏斯，Berzelius.J ，當時化學權威，瑞典科學家）提出來的，他認為，有機物是從有生命的有機體中獲得的，它們的形成一定是藉助生命力的幫助，從動植物中得到的，人是無法從無機物合成有機物的。

有機化學→有生機的化學，這一僵化的觀點便是歷史上顯赫一時的“生命力”學説。 實踐是檢驗真理的標準，隨着生產和科學的發展，1828年，柏則裏的學生，一個法國青年科學家魏勒（Wohler F）首次用無機物氰酸銨在加熱的情況下合成了尿NH4OCNCO(NH2)2當時他立即寫信給他的老師，“我獲得了尿素，但它不是藉助人和動物的腎。”

魏勒的發現轟動了化學界，也就是對生命力學説的否定，確立了有機物和無機物一樣也能用化學方法合成，推動了當時有機工業如染料、香料、煤焦油的發展。1845年，Kolbe合成了醋酸。1854年，Berthelot合成了油脂。1856年英國人柏琴（William Henry Perkin）製造成第一種合成染料，定名為苯胺紫（mauvein）之後，染料始從天然的很快變成大量人工合成的。1854年Berthelot合成了油脂，生命力論被徹底推翻。有機化學成為一門學科。從此，有機化學脱下了“生命力”的光彩華貴的面紗，恢復了它的真面目。

定義：——碳化合物的化學，碳氫化合物及其衍生物的化學

在我們明確了有機化學這一正確的定義後，為了尊重歷史，繼續沿襲使用有機這個名稱。 中期（19世紀中葉－－20世紀初）：簡單合成時期和經典結構理論創立時期。隨着Lavoisier和Liebig有機分析方法的建立，合成方法和結構理論得到了發展。1857年，Kekule和Couper獨立提出了碳四價理論；1865年Kekule提出了苯的結構式；1874年，van’t Hoff和Le Bel分別提出了碳四面體結構學説；1885年，Von Baeyer提出張力學説。

現代（20世紀－－）以量子力學為基礎的現代結構理論的建立、現代物理測試方法、複雜天然物的合成，有機合成工業。

結構理論：共價鍵理論、分子軌道理論對稱守恆原理。

不對稱合成、複雜天然物的合成、生物系統的模擬如葉綠素、血紅素、膽固醇、VB12、牛胰島素的全合成（中國、1965年）。

1916年德國化學家柯賽爾和美國化學家路易斯創立了經典的電價理論和共價理論．從1927年量子力學應用於化學開始．化學健理論發展很快，已建立起比較完整的體系，成為化學的重要基礎理論——現代化學健理論。它將揭示物質的性質和結構之間的本質聯繫，為研製新材料，探索新能減研究生命現象，模擬生命體內的化學變化等各方面提供充實的理論依據。美國傑出的化學家兩次獲得諾貝爾獎的鮑林指出：“化學鍵理論是化學家手中的金鑰匙”．

1931年，德國化學家Huckel提出芳香結構理論。1933年，英國Ingold提出化學動力學—飽和碳原子的親核取代。1962年，日本福井謙一，前線軌道理論。1965年，Woodward－Hoffmann分子軌道對稱守恆原理。1967年，Corey逆合成分析原理。1972年，Olah碳正離子的系統概念。1978年，Lehn超分子化學（主客體化學）。

2、任務：

社會的發展過程，就是人類認識自然，改造自然的過程，有機化學的任務就是“認識自然，改造自然”。

（1） 分離、提取天然有機物，測定結構、性質，加以利用；

（2） 研究結構與性質間的關係、反應歷程等；

（3） 合成有機物

（4） 研究生物體的生命現象，比如遺傳物質是如何傳遞的等等。

幾個例子：

（1）75000只雌蟑螂中分離出不到1mg的信息素，且花費了30多年才弄清其結構。近代物理方法……。

（2）紫杉醇：二萜類化合物。2000美圓/g，治療癌症的特效藥。1992.2投放市場。 10噸紅豆衫的幹樹皮才能提取1kg紫杉醇，需砍掉1萬棵60年生成材紅豆衫，現已通過人工合成的方法成功合成了紫杉醇，但合成率只有4-5%，沒有工業價值。

1956年提取出紫杉鹼，1971年分離出紫杉醇，1983年進行抗腫瘤、抗癌實驗，被認為是近15年來天然抗癌藥物研究領域最重大的發現。

二、有機化合物和無機化合物的區別

有機化學的誕生比無機化學稍滯後30年，但是它的發展比無機化學快的多，自然界的花草樹木、人類的衣食住行均離不開有機化合物。

1、數量多。據統計，目前發現的有機化合物有1000萬種以上，而目前發現的無機化合物僅有幾萬種以上。教師內的東西大都為有機物。

2、物理性質差異很大。

有機化合物 低，一般<4000C，酒精bp.78.50C、乙酸bp.117.90C有機化合物；大部分難溶於水，但溶解於有機溶劑中無機化合物 高

NaCl bp.14130C 無機化合物大部分溶於水，不溶於有機溶劑中有機化合物 低，一般<3500C 尿素 mp.1350C無機化合物 高；

NaCl mp. 8010C。

（3）、溶解度：“相似相溶”原理

3、化學性質上的差異更甚。

（1）可燃性：對熱不穩定，這也是初步檢驗有機物和無機物的方法

（2）、產物複雜、副反應多

三、共價鍵的一些基本概念

1、共價鍵理論（Covalent Bond Theories）共價鍵有兩大特徵：飽和性和方向性

（1）、飽和性：原子核外未成對電子的數目，也就是該原子可能形成共價鍵的數目。如氫原子外層只有一個未成對的電子，所以它只能與另一個氫原子或其它一價的原子結合形成雙原子分子，而不可能再與第二個原子結合形成H3等，這就是共價鍵的飽和性，未成對電子成對了就飽和了。

（2）、方向性：前面講過電子的運動不是任意的，而是在一定軌道上運動，也可以説是電子雲重疊的結果，而電子雲的軌道是有方向性的，H為s電子雲是球形的，Cl為p電子雲是啞鈴形的（d電子雲是花瓣形的）。

所以，形成HCl分子時只有s軌道沿着p軌道的對稱軸x軸成鍵時，軌道重疊最多，共價鍵才穩定。

由於這兩大特徵決定了有機分子都是由一定數目的某幾個元素的原子按特有方式結合起來——它們有特定大小及立體形狀（在以後的學習中，我們可以學到，分子的形狀對分子的物理、化學及生理活性都有密切的關係）。

2、共價鍵的四個參數

為了表徵共價鍵的性質一般用四個物理量即鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性來描述。這些參數可以通過現代儀器測出來，通過這些鍵參數及原子連接順序就像建築物的設計圖一樣知道分子的空間結構，預測分子的物理、化學性質。

（1）鍵長：成鍵的兩個原子核間的平衡距離。

（2）鍵角：兩個共價鍵在空間形成的夾角。

（3）鍵能：原子形成共價鍵所放出的能量。它是化學鍵強度的主要標誌之一，一定程度上反映了鍵的穩定性。在相同類型的鍵中，鍵能越大、鍵越穩定。

（4）鍵的極性：C-Cl 電負性Cl>C，所以電子對在電負性較強的原子周圍出現的`概率較大，從而説此鍵有極性，用“偶極矩”表示。

甲烷鍵長0.154nm、鍵角109.50C、鍵能415Kj/mol、偶極矩0。

由於書本上敍述的很詳細，……，但應注意兩個方面：

（1）、書中偶極距+→表示法和δ+、δ-是兩種不同的表達方式。

（2）、鍵的極性和分子的極性在某些方面是不同的。有時，局部共價鍵表現出極性，而整個分子則無極性，這是因為偶極距是一個向量，對於多原子分子的偶極距是各個偶極距的向量和，例：四氯化碳分子中C—Cl鍵是極性鍵，=1.46D，但四氯化碳分子沒有極性，=0。

四、誘導效應

定義：由於原子的電負性不同而引起的極性效應，是通過靜電誘導而到分子的其它部分，這種作用成為誘導效應（I），分為靜態誘導效應和動態誘導效應。

存在：sigma和pi鍵中

傳遞：沿化學鍵，限三個化學鍵內

強度：與電負性有關（－I、＋I），隨距離逐步減弱

五、分子間的力

化學鍵是分子中原子之間的作用力，它決定了分子的化學性質，而分子的物理性質則是由分子間作用力決定。

對於以共價鍵結合的有機分子來説，它主要有三種分子間的作用力：

1、定向力（偶極—偶極作用力）：這種力產生在永久極性分子之間，由於分子有極性，所以分子間產生正負極相吸的定向排列。

2、範德華力（色散力）：非極性分子之間

由於外界影響分子內的電荷分佈不均勻，而產生一個瞬時偶極，這個瞬時偶極又可影響周圍分子也產生瞬時偶極，瞬時偶極雖然回很快消失，但它又不斷地出現因此總的結果上在非極性分子間產生一種極弱的引力—範德華力。

範德華力的大小與分子的極化率有關，分子的極化率越大，分子間的範德華力也越大。極化率：RI>RBr>RCl>RF。

範德華力的作用範圍較小，只在分子間靠的很近的部分才起作用。

六、有機反應的基本類型

有機反應要想得到新的分子，必須要發生舊鍵的斷裂新鍵的形成過程。有機化合物絕大多數是共價化合物，一般共價鍵在斷裂過程中由於分子結構和反應條件不同，斷裂方式大致有兩種：

種類

均裂

異裂 斷裂方式 C:Y→C +Y C:Y→C+ +Y-:；C-: +Y+反應中間體 遊離基 正負離子 條件 高温、光照、過氧化物 酸、鹼催化 反應類型 遊離基反應 離子型反應 中間體：反應物到產物不是一步生成，而是通過幾步的中間步驟這些中間步驟的產物叫中間體，存在時間短、不能獨立存在，往往生成的一瞬間又參加下一步反應，因此無法將其分離出來，但可以通過特殊儀器來檢測它。

此外，還有一種反應，舊鍵斷裂和新鍵形成同時發生的，在反應中沒有離子或自由基中間體的形成—周環反應。

自我批判

課堂教學往往是一門遺憾的藝術。教研員雖然來自一線，但畢竟不再按周課表上課了。所以教研員上公開課僅是“研究課”或“試驗課”，説白了就是供老師們批判的課，而不是所謂的“示範課”（我院領導語）。因為在課堂節奏的把握、對學生的瞭解程度和教學組織管理等方面，教研員肯定不如一線老師的。自我檢討本節課存在以下問題：

（1）語言層面：口頭禪“那麼”出現頻次較多，語言不夠精練。

（2）板書層面：

① 學生在練習1中氮原子電子式寫了2對孤隊電子，筆者打了“對勾”，儘管後來在學生書寫符號的上方有正確符號板書，但又擦除，卻仍然保留了不太完美的符號。

② 筆者在課臨近結束時，匆匆板書碳原子與氮原子成單鍵的“楔形式”，將碳與氮之間用虛線連，對於氮原子的剩餘2根鍵是以細、粗實線或虛線書寫帶來不確定的困惑。

（3）教法層面：

① 仍舊比較“傳統”——粉筆板書和講授式為主，沒有使用現代媒體技術。

② 來不及講有機化合物分子內碳原子骨架連接方式：碳鏈、碳環或鏈環混搭等，時間不夠緊湊、比較拖沓。